Nasce a Foggia nel 1958. Portato naturalmente al disegno, e alla pittura. Diplomatosi all’Istituto Statale d’Arte. Negli anni 70’e 80’, il giovane Massimo è esuberante e vulcanico, dalla creatività poliedrica affrontando temi più disparati, passando dal paesaggio, alla figura umana. Tra gli amici "artisti", che frequenta in quel periodo, è da ricordare Andrea Pazienza. Nei primi anni 80’ conosce il grande maestro Renato Guttuso, da cui prende lezioni. Si perfeziona nel disegno anatomico e nel nudo. Ad Urbino si specializza nella Tecnica dell’incisione dell’acquaforte, con il maestro F.Bertoni. Nel 1984, frequenta la Scuola libera del nudo a Brescia e a Milano, con il maestro M. Zuppelli. Studia la tecnica della serigrafia e della fotografia. La sua passione sono i ritratti e il nudo, intensamente ispirato dagli antichi maestri come il Caravaggio, Louis David, Tiziano, Moreau.

Dipinge in chiave contemporanea, tematiche passate. Le opere di Guerra, sono un perfetto esempio dell’ideale neoclassico e del realismo, riuscendo a trasmettere le passioni e i sentimenti che animano i suoi personaggi, accentuato dal forte contrasto creato dal chiaroscuro che evidenzia l’azione e annulla lo sfondo. Nel 1994 è a Milano. Esplora realtà artistiche diverse, facendo esperienze nei settori della scenografia e del design. "L’ARTE È SPERIMENTARE" diverrà il suo motto. Decora a Milano locali di tendenza.

L’artista Guerra è un rinomato ritrattista, tale riconosciuta professionalità, lo ha portato a collaborare con note agenzie di modelle, organizzando diverse vernissage con i suoi maestosi ritratti in olio e in acrilico ispirandosi a celebri Super Model come Naomi Campbell, Eva Herzigova, Kate Moss, Carmen Kass, per citarne alcune, l’attore Raz Degan e lo stilista Giorgio Armani. Ha esposto in diverse mostre collettive e personali a Milano dal 1996 al 2009. Nel 1999 a Milano, la vernissage personale presso la Camera della Moda, in contemporanea con la mostra fotografica del grande fotografo Bob Kriege. Le sue opere sono state pubblicate su riviste del settore: “Quadri e Sculture”, “Arte”, “A.D.”, “Interior Design”, “Mixer”.